Eind 1135 stierf Hendrik I, koning van Engeland, plotseling zonder een mannelijke erfgenaam na te laten. Hendriks dochter, keizerin Mathilde, geloofde dat zij door opvolging moest regeren. Echter, de favoriete neef van de overleden koning, Stephen van Blois ("de Blauwe", greep sneller de troon en werd met hulp van zijn broer, de bisschop van Winchester, tot koning gekroond.

De volgelingen van de keizerin waren woedend over de kroning van Stefanus en weigerden hem als nieuwe heerser te accepteren. De volgende achttien jaar werd Engeland geteisterd door anarchie en burgeroorlog. Dit conflict staat bekend als "Anarchie"...

InT the Anarchy zal de speler die erin slaagt de meeste moed, loyaliteit, invloed en macht te verzamelen - terwijl hij onvrede vermijdt - aan koning Stephen bewijzen dat hij zijn trouwste bondgenoot is, en zo zijn grootste graafschap verkrijgen.