À la fin de l'année 1135, Henri Ier, roi d'Angleterre, mourut subitement sans laisser d'héritier mâle pour lui succéder. La fille d'Henri, l'impératrice Mathilde, estimait qu'elle devait régner par succession. Cependant, le neveu préféré du défunt roi, Étienne de Blois (« le Bleu »), fut plus rapide à s'emparer du trône et, avec l'aide de son frère, l'évêque de Winchester, fut couronné roi.

Les fidèles de l'impératrice sont furieux du couronnement de Stephen et refusent de l'accepter comme nouveau souverain. Au cours des dix-huit années qui suivent, l'Angleterre est en proie à l'anarchie et à la guerre civile. Ce conflit est connu sous le nom d'« Anarchie »...

Dans The Anarchy, le joueur qui parviendra à accumuler le plus de bravoure, de loyauté, d'influence et de puissance - tout en évitant le mécontentement - prouvera au roi Étienne qu'il est son allié le plus loyal, gagnant ainsi son plus grand comté.